КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ
1. Поим - Карбоксилните киселини се органски киселини чија функционална група е карбоксилната група (COOH). Таа се состои од ацил (карбонилна) група поврзана со хидроксилна група (OH), R-COOH (освен мравската киселина) - С атом е sp2 хибридизиран
2. Поделбата на карбоксилните киселини може да се прави на повеќе начини и тоа според: –видот на радикалот ( алифатични и ароматични киселини итн). –бројот на карбоксилните групи ( монокарбоксилни, дикарбоксилни киселини итн). –супституирани карбоксилни киселини (хидрокси киселина, амино киселини, кето(окси) киселини ) итн.
3. Номенклатура - Според правилата на IUPAC, наставката –ска киселина или –ова киселина.
Пр. а) Именувај ги следните карбоксилни киселини
CH3CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOH
б) Напиши ги формулите на
2-метилпропенска (метакрилна) к-на етандиска (оксална) к-на бутандиска (килибарна) к-на
4. Добивање на карбоксилни киселини
А)
Оксидација на алкохоли, алдехиди и кетони со помош на силни оксидациони средства
Пр. Напиши ги равенките на оксидација на ➢ Етанол (до етанска киселина) ➢ Ацетон (до смеса од етанска и метанска киселина) ➢ Толуен (до бензалдехид и бензоеска киселина)
Б)
Хидролиза на нитрили (со вода) во присуство на киселина или база
R-C≡CN + 2H2O → RCOOH + NH3
В)
Хидролиза на деривати на карбоксилни киселини: естери, амиди, халогениди, анхидриди и сл.
(вежби стр. 160/1-5).
СТРУКТУРА НА КАРБОКСИЛНАТА ГРУПА И СВОЈСТВА НА КАРБОКСИЛНИТЕ КИСЕЛИНИ
1. Физички својства -нижи растворливи во вода (1-3С), -4-8С непријатен мирис ТТ, Твр повисоки од соодветни СН или алкохоли (водородни врски) -со зголемување на молекулската маса се намалува растворливоста-која е причината?
2. Хемиски реакции на карбоксилни киселини
А) Реакции со кинење на врската О-Н
Во воден раствор дисоцира на карбоксилатен анјон и хидроксониум јон (напиши ја равенката на дисоцијација)
Мерка за јачина на киселината – константа на дисоцијација (стр. 164)
Јачината на киселината се намалува со растење на должината на низата поради позитивен индуктивен ефект на алкил групите (оддаваат електрони) којшто го намалува позитивниот полнеж на С атомот од СООН групата а со тоа и поларноста на О-Н врската.
Кај ароматичните киселини влијанието на прстенот има обратен ефект (-инд. ефект) и се појаки киселини
Слично се однесуваат и супституирани кк.-колку е поголем нег. индуктивен ефект киселината е појака
Пр. Која од следниве киселини е најака: оцетна јодооцетна бромооцетна, хлорооцетна флуорооцетна?
- Колку повеќе групи со негативен инд. ефект толку киселината е појака:
Пр. Која киселина има поголема киселост хлорооцетна или трихлорооцетна?
➢ Реакции со метали и бази – градат соли
Пр.1 Напиши ја равенката на реакција на оцетна киселина со цинк (се добива цинк ацетат и водород)
Пр.2 Напиши ја равенката на реакција на оцетна киселина со натриум хидроксид (се добива натриум ацетат и вода)
Пр.3 Напиши ја равенката на реакција на бензоеска киселина со натриум хидроксид (се добива натриум бензоат и вода).
Вежби од учебникот стр.166/1-4
Б) реакции со кинење на С-ОН врската
- функционални деривати на карбоксилните киселини
Хидроксилната група се заменува со Z и се добива :
➢ ацил халид, RCOCl, RCOF,RCOBr,RCOI (важни за органски синтези)
(RCOOH+SOCl5 = RCOX + SO2+HCl) (RCOOH+PCl5=RCOX+POCl3+HCl),
Пр. CH3COCl-Ацетил хлорид (етаноил хлорид)
➢ анхидрид, од две молекули карбоксилни киселини се одделува молекула на вода
Пр.1 Оцетна+оцетна киселина=анхидрид на оцетна киселина
фтална (дикарбоксилна киселина во о положба=анхидрид на фтална киселина
➢ естер, од алкохол и киселина ➢ амид од ацил хлорид со амонијак CH3COCl+NH3=CH3CONH2+HCl, CH3COCl+H2O=CH3COOH+NH3
Други реакции на карбоксилни киселини
➢ редукција на карбоксилни киселини – алдехид – алкохол
ПОЗНАЧАЈНИ КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ И ЕСТЕРИ (МАСТИ И МАСЛА)
Метанска, етанска, салицилна (о-хидроксибензоева киселина), етандиска(оксална)
Да се изработи:
Квиз kahoot:
https://play.kahoot.it/v2/?quizId=88692a90-bcc4-4a2e-a3c8-f9c41276e3ca
Вежби од учебникот за 3 година, стр. 171/1-5, стр.174/1-3, стр.179/1-7
