PRODUCTION DES ALCOOLS (R-OH). REACTIONS CHIMIQUES DES ALCOOLS

PRODUCTION DES ALCOOLS (R-OH)

Les alcools peuvent être produits par fermentation alcoolique, notamment le méthanol à partir du bois et l'éthanol à partir des fruits et des céréales. 

L'industrie n'y a recours que dans le cas de l'éthanol pour produire du combustible et des boissons. 

Dans les autres cas, les alcools sont synthétisés à partir des composés organiques tirés du gaz naturel ou du pétrole notamment par hydratation des alcènes. 

1. HYDRATATION DES ALCENES (ADDITION DE L’EAU SUR ALCENE)

Ex. CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH

2. REACTION ENTRE R-X ET UNE BASE

R-X + NaOH → R-OH + NaX

Ex. C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl

3. A) REDUCTION DES ALDEHYDES → ALCOOL PRIMAIRE

R-CHO réduction→ RCH2OH

Ex. CH3CH2CHO réduction→ CH3CH2CH2OH

B) REDUCTION DES CETONES → ALCOOL SECONDAIRE

R-CO-R réduction → R-CHOH-R

Ex. CH3-CO-CH3 réduction → CH3-CHOH-CH3

4.FERMENTATION ALCOOLIQUE DES GLYCIDES (SUCRES)- La fermentation alcoolique

est un processus biochimique par lequel des sucres (glucides, principalement le glucose) sont transformés en alcool (éthanol) dans un milieu liquide.

C6H12O6 fermentation → C2H5OH (éthanol) + CO2

5.OXYDATION D’ETHENE → GLYCOL (ETHAN-1,2-DIOL)

CH2=CH2 oxydation → CH2OH-CH2OH

REACTIONS CHIMIQUES DES ALCOOLS

1. Réactions avec les métaux alcalines

2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2-O -Na + + H2

éthanol +Na → ethoxyde de sodium +H2

2. Estérification (acide+alcool)

En réagissant avec un acide carboxylique, alcool forme un ester.

Réaction acide et alcool

3. Réaction d'élimination (déshydratation)

Les alcools peuvent subir une réaction d'élimination d'eau (réaction de déshydratation)

à haute température (plus de 170 degrée C) en milieu acide et produire des alcènes :

CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O.

Cette réaction peut être inversée pour synthétiser des alcools à partir d'alcènes et

d'eau (réaction d'hydratation des alcènes), mais reste peu fiable car elle produit des mélanges d'alcools.

Les alcools peuvent subir une réaction d'élimination d'eau (réaction de déshydratation)

à haute température (moins de 170 degree C) en milieu acide et produire des éthers :

2CH3-CH2-OH → C2H5OC2H5+ H2O ethoxyethane (diethylethere)

4. Substitution nucléophile

R-OH +X - → R-X +OH -

CH3-OH +Cl - → CH3-Cl +OH -

CH3-OH +HCl→ CH3-Cl +HOH

5. Réaction d’oxydation des alcools

- ALCOOL PRIMAIRE oxydation → ALDEHYDE

RCH2OH→ R-CHO, CH3CH2CH2OH OXYDATION→ CH3CH2CHO

- ALCOOL SECONDAIRE oxydation → CETONE

R-CHOH-R oxydation→ R-CO-R, CH3-CHOH-CH3 → CH3-CO-CH3

ALCOOLS-définition, classification, propriétés physiques

1. Definition: En chimie organique, un alcool est un composé organique dont l'un des carbones (celui-ci étant tétragonal) est lié à un groupement hydroxyle (-OH). 

L'éthanol (ou alcool éthylique) entrant dans la composition des boissons alcoolisées est un cas particulier d'alcool, mais tous les alcools ne sont pas propres à la consommation.

 En particulier, le méthanol est toxique et mortel à haute dose. 

2. Classification des alcools

De manière générique, un alcool contient donc la séquence

R - OH où R est un radical organique variable, souvent un alkyle.

Selon la nature du carbone portant le groupement alcool, on distingue :

• les alcools primaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à au moins deux atomes d’hydrogène et un radical organique R :
  
• les alcools secondaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à un atome d’hydrogène et deux radicaux organiques R et R' :
  
• les alcools tertiaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à trois radicaux organiques R, R′ et R″ :
  

                      

3. Propriétés physiques

Les alcools de faible masse moléculaire se présentent à température ambiante comme des liquides incolores ; les alcools plus lourds comme des solides blanchâtres.

Le groupe hydroxyle rend généralement la molécule d'alcool polaire. 

Алкохоли: Поделба, номенклатура, изомерија, добивање

 

Fiche de travail : Comparaison entre alcènes et alcynes

CHIMIE III Fiche de travail : Comparaison entre alcènes et alcynes

Nom et prénom ___________________________________________ date__________

1. Informations de base - Complétez le tableau avec les caractéristiques principales des alcènes et des alcynes.

Caractéristique	Alcènes	Alcynes
Formule générale
Type de liaison
Hybridation
Structure géométrique (angle)
Production
Réactivité/les réactions
Exemples de molécules Écrivez  la formule structurale/développée des composés suivants : Éthène Propène 2-methylpent-1-ene Éthyne Propyne 3-ethyl-4-methylhex-1-yne

2. Questions de comparaison: Répondez aux questions suivantes :

1. Quelle est la différence dans le nombre de liaisons π entre les alcènes et les alcynes ?

2. Pourquoi les alcynes sont-ils plus acides que les alcènes ?

3. Réactions: Écrivez les équations des réactions suivantes :

       1.Hydrogénation de l'éthène 2. Hydrogénation de l'éthyne

       3. Addition de HCl au propène 4. Combustion de propyne

       5. Oxydation de l'éthène        6. Addition de 2 mol HCl au propyne

Organic formulas

 

https://www.youtube.com/watch?v=HRz-jH4CAy8

Introduction to Organic Chemistry

 https://www.youtube.com/watch?v=O2avA0DuQA4

Propriétés physiques et chimiques des acides carboxyliques

 Propriétés physiques et chimiques des acides carboxyliques

I. Caractères physiques

Les acides carboxyliques linéaires sont des liquides ou des solides c-à-d que la température de fusion ne dépasse pas 100°C ( l’acide stéarique C17H35COOH, dont sont faites les bougies « stéariques » fond à 70°C).

Les acides ont les températures d’ébullition les plus élevées parmi les composés possédant une fonction simple sur une chaîne donnée. Elles sont supérieures à celles des alcools car les acides sont associés par une liaison hydrogène plus fortement encore que les alcools.

Leur solubilité dans l’eau, totale jusqu’en C4 , diminue ensuite et devient nulle à partir de C9 .

II. Les propriétés chimiques des acides carboxyliques peuvent être rattachées à quatre schémas : 

• la coupure hétérolytique de la liaison O—H, 

• la substitution nucléophile du groupe OH, 

• la réactivité de la chaîne carbonée, induite, notamment en α, par le groupe fonctionnel et

•  les décarboxylations.

1. Réactions de la coupure O—H

La dissociation - Il faut admettre que les acides carboxyliques se dissocient suivant (théorie d'Arrhénius):

R−COOH ⇆ R−COO− + H+

Exemple 1: 2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2         

Exemple 2:  CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

                                                             L'acétate de sodium (l'éthanoate de sodium)

L'acétate de sodium est un composé de formule CH3COO− Na+. Il est soluble dans l'eau et constitue une bonne source d'ions acétate. Sa solution aqueuse est basique en raison de la réaction : CH3COO−Na+ + H2O  ⇌ CH3COOH + OH− Na+.

Ce composé est utilisé pour faire des expériences simples de solutions aqueuses sursaturées.

Exemple 3. 2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2

L'acétate de zinc-utilisées en synthèse chimique et comme compléments alimentaires.

Exercice 1: Écrivez l'équation de production de benzoate de sodium (C6H5COONa)

 L'acide benzoïque C6H5COOH et le benzoate de sodium C6H5COONa sont utilisés comme conservateurs alimentaires. Ils portent les codes respectifs E210 et E211.

2. Réactions de substitution nucléophile du groupe OH (les réactions importants pour les synthèse organiques)

                    

Les chlorures d'acide RCOCl  sont des substances très réactives et remplacent avantageusement les acides carboxyliques en synthèse organique.

Exemples: RCOCl, RCOF,RCOBr, RCOI 

                 CH3COCl- acetyl chloride, éthanoyl chloride

L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).

Exercice 2. Écrire l'équation de condensation de deux molécules d' acide acétique.

Exercice 3.Écrire l'équation de la réaction d' acide acétique avec NH3 (le produit amide).

Exercice 4.Écrire l'équation de la réaction d'hydrogénation d' acide acétique (le produit aldéhyde, alcool)

Exercice 5. Calculez la masse de l'acide acétique obtenue dans la réaction d'oxydation de 200g ethanal.

QUIZ KAHOOT

https://play.kahoot.it/v2/?quizId=7ac40bef-1d39-4aa5-9bfa-863b4802a691&hostId=69ed74bf-4ea8-41c3-b79d-e21615ed0a46

ПОИМ, ГРАДБА,ХОМОЛОШКА НИЗА, НОМЕНКЛАТУРА И ДОБИВАЊЕ НА АЛКИНИ

 

ПОИМ, ГРАДБА,ХОМОЛОШКА НИЗА, НОМЕНКЛАТУРА И ДОБИВАЊЕ НА АЛКИНИ

Дополни ги празните места:

1. Поим и градба на алкините
а) Јаглеродните атоми од тројната врска кај алкините се___________ хибридизирани.
б) Општа формула на алкините е  ________
в) Молекулска формула на алкин со 22 водородни атоми е _____________

2. Хомолошка низа и номенклатура на алкините
а) Како гласи името на алкините  чија формула е:
    1          2       3      4         5         6
    CH3 − C ≡ C − CH2 − CH(CH3) −CH3
                                       
     CH ≡ C – C(CH3)2− CH2 − CH2−CH3
                                          
б) Напиши ги рационалните формули на:

 4-етил-3-метилхепт-1-ин        4,5-диметилхекс-2-ин

3. Изомерија кај алкините
Напиши примери за:
а) структурна изомерија: во низа и положбена за алкин со 6 и 7 јаглеродни атоми
б) функционална изомерија


4. Наоѓање и добивање на алкини
Напиши ги равенките на реакциите и именувај ги продуктите при:

а) Дехидрогенација (елиминација на водород-H2) од бутан

б) Дехалогенирање (елиминација на дихалоген-Cl2) од 1,1,2,2-тетрахлоробутан

в) Дехидрохалогенирање (елиминација на HCl) од 1,2-дихлоробутан

г) Добивање на етин од калциум карбид и вода

EXERCICES : Thèmes : Les alcanes, les alcènes

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EXERCICES : Thèmes : Les alcanes, les alcènes

I. Complétez les phrases suivantes :
* Les premières 4 membres des alcènes se trouve dans l’état ___________________
* Les alcènes avec C7 se trouve dans l’état ______________________
* Les alcanes avec C17 se trouve dans l’état ______________________
* La formule chimique d’éthane est ________, de propène est ______________
* Le produit de la réaction entre un alcène et l'hydrogène en présence d'un catalyseur est ____________
* Octane radical s'écrit ________, hexyle radical s’écrit ____________
* Ethyle radical s’écrit __________________________
* La réaction entre alkyl halogène et Na est appelée ___________________________
* Les noms des alcènes finissent avec la terminaison __________
* Les noms des alcanes finissent avec la terminaison __________
* L’angle entre les atomes de carbone liés avec une liaison simple est __________
* L’angle entre les atomes de carbone liés avec une liaison double est __________
* L’oxydation de l’éthène donne ____________________
* La formule chimique d’un alcane en C10, s’écrit____________
* La formule chimique d’un alcane en C12, s’écrit____________
* La réaction d’addition d’hydrogène (hydrogénation) sur but-2-ène, donne________
* La réaction d’addition d’hydrogène (hydrogénation) sur pent-2-ène, donne________
* La réaction d’addition de HCl sur but-2-ène, donne________
* La réaction d’addition de H2O sur alcène, s’appelle ________
* La réaction de combustion de propane donne ________________________
* Chez les alcènes il y a 2 types d’isoméries : ___________________________________________________
                       
II. Entourez le symbole devant la phrase correcte et corrigez la phrase incorrecte :
* La formule chimique d’un alcane en C5, s’écrit C5H12                                                          

* La formule chimique d’un alcane en C8, s’écrit C8H16                                                    
* Le combustion de l’éthène donne éthane-1,2-diol
* L’angle entre les atomes de carbone liés avec une double liaison est 1200
* Les noms des alcènes finissent avec la terminaison- ane
* Le produit de la réaction de polymérisation de propène donne PVC
* Le produit de la réaction de polymérisation de propène donne polypropène
* Le produit de la réaction de polymérisation d’éthène donne PVC
* La réaction CH4 + 2O2 → CO2 + 2 H2O est très exothermique
* La combustion des alcanes produit un grand dégagement de chaleur
* Les alcanes sont des composés polaires
* Les alcanes sont plus réactifs que les alcènes
* La réaction d’addition d’hydrogène (hydrogénation) sur propane, donne propène
* La réaction d’addition HCl sur but-1-ene, donne 2-chlorobutane
* Les alcanes sont des composés insaturés

III. Donnez les noms des composés et radicaux suivants :

a)           CH3                 CH3          b) CH3-CH2-CH2 -CH = CH-CH3
               ׀                      ׀
CH3  -  CH  -  CH2  -  C  =  C  -  CH2  -  CH3         c)   CH3-CH2-                                                                                                         ׀
                                              CH3                              d) CH3-CH2-CH2 –CH2- CH2-CH3


e)            CH3                C2H5 f) CH3 -
               ׀                       ׀
CH3  -  CH  -  CH2  -  C  =  C  -  CH2  -  CH3           g) C9H20       h) C8H18    i) C6H12
                                               ׀
                                                C2H5                                   

IV. Donnez les formules des composés suivants :
a) 2,2-diméthylpentane b) 5-éthyl-3,3-diméthylheptane
c) 3-éthyl-2,3-diméthylheptane    d) 3-éthyl-2,2,3-triméthylpentane
е) 2,2-diméthylhexane f) 5-éthyl-3,4-diméthylheptane
g) 3,6-diméthylhept-2-ène h) hexane
i) 3,6-diméthylhept-2-ène j) hex-2-ene
k) 3-éthyl-2,2,3-triméthylpentane     l) 4-éthyl-3,6-diiméthyloct-2-ène
m) 5-éthyl-3,6-diméthyloct-2-ene  n) 2,2,3,3-tetraméthylhexane

V.   Complétez les équations, équilibrez et nommez les réactifs et les produits :         
a) CH3-CH3   elimination de H2→   __________
b) CH2=CH-CH2-CH3 + H2   →    _______________         
c) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O  →    _______________         
d) CH3-CH=CH2 + Cl2  →   __________________                                                    
e)  CH3-CH2-CH=CH2 + HOH    →   
f) H2C=CH2 + HCl →   _____________________   
g) CH3-CH=CH2 + HCl →    _____________________                                                            h) nH2C=CH2→   
i) CH2=CH-CH2-CH3 + Br2   →   _______________ 
       
VI.  Écrivez, équilibrez et donnez les noms des produits obtenus :
☺) La combustion du pentane, butane, propane……
☺) La production du pentane, butane, propane, éthane avec tous les méthodes
☺) L’oxydation de l’éthène
☺) L’hydratation du propène
☺) Le déshydrohalogénation de 2-chloropentane
☺) La réaction de déhalogénation du 1,2 -dichloroéthane
☺) La combustion du pentane, butane, propane……
VII. Calculez:
а) la masse et le volume (dans les conditions normales) de CO2 obtenu en brûlant 30 L de butane !
b) la masse et le volume(dans les conditions normales) de H2O obtenu en brûlant 0,35 kg de propène !
c) la masse et le volume (dans les conditions normales) de CO2 obtenu en brûlant 25 L de propane !
 Ar(C)=12 ; Ar(H)=1 ; Ar(O)=16

ПОИМ, ГРАДБА,ХОМОЛОШКА НИЗА, НОМЕНКЛАТУРА И ДОБИВАЊЕ НА АЛКЕНИ. ПОЛИМЕРИЗАЦИЈА

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ПОИМ, ГРАДБА,ХОМОЛОШКА НИЗА, НОМЕНКЛАТУРА И ДОБИВАЊЕ НА АЛКЕНИ. ПОЛИМЕРИЗАЦИЈА

1. Поим и градба на алкените - Дополни ги празните места:

а) Јаглеродните атоми од двојната врска кај алкените се___________ хибридизирани.
б) Општа формула на алкените е  ________
в) Молекулска формула на алкен со 22 водородни атоми е _____________

2. Хомолошка низа и номенклатура на алкените - CnH2n

а) Како гласи името на алкените  чија формула е:
    1          2       3      4         5         6
    CH3 − CH = C − CH2 − CH2 −CH3
                         |
                        CH2
                         |
                        CH3

     CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2−CH3
                            ║
                        2 CH
                            |
                        1 CH3
б) Напиши ги рационалните формули на:

 4-етил-3-метилхепт-2-ен        4,5-диметилхекс-3-ен


3. Изомерија кај алкените -  Напиши примери за:

а) структурна изомерија: во низа и положбена                     б) геометриска изомерија


4. Наоѓање и добивање на алкени - Напиши ги реакциите и именувај ги продуктите при:

а) Дехидрогенација(елиминација на водород-H2) од бутан


б) Дехалогенирање(елиминација на дихалоген-Cl2) од 1,2-дихлороетан


в) Дехидрохалогенирање (елиминација на халогеноводород-HCl) од 2-хлоробутан


г) Дехидратација (елиминација на вода-H2O) од пропан-1-ол

Полимеризација/ Polymérisation

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