PRODUCTION DES ALCOOLS (R-OH). REACTIONS CHIMIQUES DES ALCOOLS

PRODUCTION DES ALCOOLS (R-OH)

Les alcools peuvent être produits par fermentation alcoolique, notamment le méthanol à partir du bois et l'éthanol à partir des fruits et des céréales. 

L'industrie n'y a recours que dans le cas de l'éthanol pour produire du combustible et des boissons. 

Dans les autres cas, les alcools sont synthétisés à partir des composés organiques tirés du gaz naturel ou du pétrole notamment par hydratation des alcènes. 

1. HYDRATATION DES ALCENES (ADDITION DE L’EAU SUR ALCENE)

Ex. CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH

2. REACTION ENTRE R-X ET UNE BASE

R-X + NaOH → R-OH + NaX

Ex. C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl

3. A) REDUCTION DES ALDEHYDES → ALCOOL PRIMAIRE

R-CHO réduction→ RCH2OH

Ex. CH3CH2CHO réduction→ CH3CH2CH2OH

B) REDUCTION DES CETONES → ALCOOL SECONDAIRE

R-CO-R réduction → R-CHOH-R

Ex. CH3-CO-CH3 réduction → CH3-CHOH-CH3

4.FERMENTATION ALCOOLIQUE DES GLYCIDES (SUCRES)- La fermentation alcoolique

est un processus biochimique par lequel des sucres (glucides, principalement le glucose) sont transformés en alcool (éthanol) dans un milieu liquide.

C6H12O6 fermentation → C2H5OH (éthanol) + CO2

5.OXYDATION D’ETHENE → GLYCOL (ETHAN-1,2-DIOL)

CH2=CH2 oxydation → CH2OH-CH2OH

REACTIONS CHIMIQUES DES ALCOOLS

1. Réactions avec les métaux alcalines

2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2-O -Na + + H2

éthanol +Na → ethoxyde de sodium +H2

2. Estérification (acide+alcool)

En réagissant avec un acide carboxylique, alcool forme un ester.

Réaction acide et alcool

3. Réaction d'élimination (déshydratation)

Les alcools peuvent subir une réaction d'élimination d'eau (réaction de déshydratation)

à haute température (plus de 170 degrée C) en milieu acide et produire des alcènes :

CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O.

Cette réaction peut être inversée pour synthétiser des alcools à partir d'alcènes et

d'eau (réaction d'hydratation des alcènes), mais reste peu fiable car elle produit des mélanges d'alcools.

Les alcools peuvent subir une réaction d'élimination d'eau (réaction de déshydratation)

à haute température (moins de 170 degree C) en milieu acide et produire des éthers :

2CH3-CH2-OH → C2H5OC2H5+ H2O ethoxyethane (diethylethere)

4. Substitution nucléophile

R-OH +X - → R-X +OH -

CH3-OH +Cl - → CH3-Cl +OH -

CH3-OH +HCl→ CH3-Cl +HOH

5. Réaction d’oxydation des alcools

- ALCOOL PRIMAIRE oxydation → ALDEHYDE

RCH2OH→ R-CHO, CH3CH2CH2OH OXYDATION→ CH3CH2CHO

- ALCOOL SECONDAIRE oxydation → CETONE

R-CHOH-R oxydation→ R-CO-R, CH3-CHOH-CH3 → CH3-CO-CH3

ALCOOLS-définition, classification, propriétés physiques

1. Definition: En chimie organique, un alcool est un composé organique dont l'un des carbones (celui-ci étant tétragonal) est lié à un groupement hydroxyle (-OH). 

L'éthanol (ou alcool éthylique) entrant dans la composition des boissons alcoolisées est un cas particulier d'alcool, mais tous les alcools ne sont pas propres à la consommation.

 En particulier, le méthanol est toxique et mortel à haute dose. 

2. Classification des alcools

De manière générique, un alcool contient donc la séquence

R - OH où R est un radical organique variable, souvent un alkyle.

Selon la nature du carbone portant le groupement alcool, on distingue :

• les alcools primaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à au moins deux atomes d’hydrogène et un radical organique R :
  
• les alcools secondaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à un atome d’hydrogène et deux radicaux organiques R et R' :
  
• les alcools tertiaires, dont le carbone comportant le groupement hydroxyle est lié à trois radicaux organiques R, R′ et R″ :
  

                      

3. Propriétés physiques

Les alcools de faible masse moléculaire se présentent à température ambiante comme des liquides incolores ; les alcools plus lourds comme des solides blanchâtres.

Le groupe hydroxyle rend généralement la molécule d'alcool polaire. 

Алкохоли: Поделба, номенклатура, изомерија, добивање