Propriétés physiques et chimiques des acides carboxyliques
I. Caractères physiques
Les acides carboxyliques linéaires sont des liquides ou des solides c-à-d que la température de fusion ne dépasse pas 100°C ( l’acide stéarique C17H35COOH, dont sont faites les bougies « stéariques » fond à 70°C).
Les acides ont les températures d’ébullition les plus élevées parmi les composés possédant une fonction simple sur une chaîne donnée. Elles sont supérieures à celles des alcools car les acides sont associés par une liaison hydrogène plus fortement encore que les alcools.
Leur solubilité dans l’eau, totale jusqu’en C4 , diminue ensuite et devient nulle à partir de C9 .
II. Les propriétés chimiques des acides carboxyliques peuvent être rattachées à quatre schémas :
la coupure hétérolytique de la liaison O—H,
la substitution nucléophile du groupe OH,
la réactivité de la chaîne carbonée, induite, notamment en α, par le groupe fonctionnel et
les décarboxylations.
Réactions de la coupure O—H
La dissociation - Il faut admettre que les acides carboxyliques se dissocient suivant (théorie d'Arrhénius):
R−COOH ⇆ R−COO− + H+
Exemple 1: 2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2
Exemple 2: CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
L'acétate de sodium (l'éthanoate de sodium)
L'acétate de sodium est un composé de formule CH3COO− Na+. Il est soluble dans l'eau et constitue une bonne source d'ions acétate. Sa solution aqueuse est basique en raison de la réaction : CH3COO−Na+ + H2O ⇌ CH3COOH + OH− Na+.
Ce composé est utilisé pour faire des expériences simples de solutions aqueuses sursaturées.
Exemple 3. 2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2
L'acétate de zinc-utilisées en synthèse chimique et comme compléments alimentaires.
Exercice 1: Écrivez l'équation de production de benzoate de sodium (C6H5COONa)
L'acide benzoïque C6H5COOH et le benzoate de sodium C6H5COONa sont utilisés comme conservateurs alimentaires. Ils portent les codes respectifs E210 et E211.
Réactions de substitution nucléophile du groupe OH (les réactions importants pour les synthèse organiques)
Les chlorures d'acide RCOCl sont des substances très réactives et remplacent avantageusement les acides carboxyliques en synthèse organique.
Exemples: RCOCl, RCOF,RCOBr, RCOI
CH3COCl- acetyl chloride, éthanoyl chloride
L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).
Exercice 2. Écrire l'équation de condensation de deux molécules d' acide acétique.
Exercice 3.Écrire l'équation de la réaction d' acide acétique avec NH3 (le produit amide).
Exercice 4.Écrire l'équation de la réaction d'hydrogénation d' acide acétique (le produit aldéhyde, alcool)
QUIZ KAHOOT
